藥學共筆
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Volatile oil(揮發油,又稱作Essense(香精、Essential oil(精油、Etheral oil(醚油

依生藥分類

無機酸

hydrocyanic acid(氫氰酸

有機物

  • sulfur compounds(硫化物類)揮發油:mustard oil(芥子油)中所含之allyl isothiocyanate
  • heptane(庚烷
  • aliphatic acid
    • acetic acid
    • propionic acid
    • butyric acid
    • valeric acid
  • 萜苹類
  • 類苯丙烷:aromatic acid
    • benzoic acid
    • cinnamic acid(桂皮酸

依物理性質分類

  • 油(eleoptene):主為揮發油的碳氫部分,通常為液體。
  • 腦(stearoptene):主為揮發油的氧化碳氫部分、通常為固體、如
    • (α-Terpineol(松油腦):存在於小豆蔻(Elettaria)。
    • Anethole(茴香腦:主要存在於洋茴香(Anise)及小茴香(Fennel)、
    • Apiole(洋芹腦:存在於洋芹(Parsley)及蒔羅子(Dill)、
    • borneol(龍腦
    • camphor(樟腦
    • diosphenol(布枯腦)、
    • Eucalyptol(桉油酚、
    • thymol(麝香草酚)→menthol(薄荷腦) 等。

依化學結構和性質分類

acyclic(非環狀) Monoterpene

Myrcane class(月桂烷類)

  • myrcene(月桂烯
  • (+)-citronellal香茅醛:醛類
  • (+)-Linalool芫荽油醇:醇類
  • (-)-Linalool沉香油醇:醇類

Geranilane class(香草烷類)

  • geraniol:香草醇醇類
  • geranial:香草醛醛類

other

  • heptane(庚烷

monocyclic(單環) Monoterpene

menthane class薄荷烷類

  • 麝香草酚(thymol)(酚類)→薄荷腦(d-menthol)(醇類)
  • cavacrol(香荊芥酚和thymol(麝香草酚(酚類)是同分異構物
  • 薄菏酮l-Menthone(酮類)
  • 紫蘇醛 l-perillaldehyde

bicyclic(雙環) Monoterpene

bornane class龍腦烷類

  • (+)-borneol龍腦:醇類
  • (+)-camphor樟腦:酮類

Carane class

(-)-car-3-ene

fenchane class小茴香烷類

(-)-fenchone小茴香酮:酮類

Pinane class松烷類

  • (+)-α-pinene松烯:烃類
  • β-pinene松烯:烃類

Thujane class側柏烷類

(-)-Thujone側柏酮:酮類

倍半萜苹類(Sesquiterpenoid)

  • 最早被單離得到的β-cadineneβ-caryophyllene分別得自杜松餾油與丁香油,abscisic acid則是一種控制植物生長的倍半萜苹植物荷爾蒙。
  • Eudes
  • atractylon

Alcohol volatile oils

  • Monoterpene:如上
  • Sesquiterpene:
    • 生薑醇(Zingiberol)、
    • 檀香醇(Santalol)。

依課本化學結構和性質排列

重要的VO

  • (+)-Camphor=2-Bornanone
    • 本品係樟科植物,樟(Cinnamomum camphora)之乾燥經蒸餾而得之揮發油,經離心再蒸餾而得。
    • α-pinene→bornyl acetate→isoborneol→camphor
  • (l)-Menthol(薄荷腦)=Menthan-3-ol
    • 得自唇形科植物薄荷屬植物提取之薄荷油者為左旋性。可將薄荷油於-22℃之低溫下冷凍分離出。
    • 得自合成者為左旋性或消旋性,是以麝香草酚(Thymol)或松節油萜(Pinene)為合成原料。
  • Cineole 桉葉油醚別名-Eucalyptol ; Cajuputol ;1,8-Cineole
  • Terpin Hydrate(水合萜二醇)
    • Rectified turpentine oil(精製松節油)Pinene →Terpin Hydrate→1,8-Cineole
  • thymol(麝香草酚)Menthol(薄荷腦)

碳氫化合物揮發油(Hydrocarbons Volatile Oils)

  • 蓽澄茄(Cubeb)-胡椒科植物,蓽澄茄(Piper cubeba)之充分成長未成熟果實
  • Turpentine oil(松節油)-Spirits of Turpentine-本品係松科植物,Pinus palustris及其變種松樹木材油樹脂,經蒸餾所得的揮發油。
    • 64%α-Pinene、33%β-Pinene
  • Rectified turpentine oil(精製松節油)→Terpin Hydrate→1,8-Cineole
  • pepper黑胡椒
    • 揮發油:α-Pineneβ-Pinenephellandrene(芳香成分,主要存在於果肉)
    • amide生物鹼:piperine(trans form)、chavicine(cis form)(辛辣成分,主存於種子外之胚乳)
  • Hops(香蛇麻)-忽布、啤酒花、Humulus-本品係桑科植物,香蛇麻(Humulus lupulus)之乾燥毬果(Strobiles)。採收後之毬果。在乾燥處理過程中會掉落地上之腺毛另外收集起來,稱為香蛇麻腺(Lupulin)(主成分是為樹脂,約含80%)。
    • 揮發油:約含0.3~%,有b-Myrcene、Humulene。
    • 樹脂:約含7.6~25.8%,有香蛇麻酮(Humulone)、乙種香蛇麻酮(lupulone),具有苦味及抑菌作用。Humulone屬於間苯三酚(Phloroglucinol)衍生物。

Alcohol volatile oils

Monoterpene:

  • 單環:
    • 薄荷腦(Menthol):存在於歐薄荷(Peppermint )、薄荷(Mint)。
    • 松油腦(α-Terpineol):存在於小豆蔻(Elettaria)。
  • 雙環:龍腦(Borneol):存在於龍腦(Borneol )、樟(Camphora )。
  • 非環:有香草醇(Geraniol)、沉香油醇(Linalool)及香茅醇(Citronellol)。非環狀之直鏈醇可溶於水,於蒸餾過程中可以和油層分離。
    • (+)-芫荽油醇((+)-Linalool):存在於Coriander oil 芫荽油
    • (-)-沉香油醇((-)-Linalool):存在於Orange flower oil 橙花油
    • Rose oil 玫瑰油:Geraniol、橙花油醇(Nerol)、(-)-香茅醇((-)-Citronellol)、Phenylethyl Alcohol。

Sesquiterpene:

  • 生薑醇(Zingiberol)、
  • 檀香醇(Santalol)。

Aldehyde volatile oil

Monoterpene:

  • 檸檬醛(Citral)及
  • 香茅醛(Citronellal)。
  • 其中檸檬醛(Citral) 是香草醛(Geranial)與橙花油醛(Neral)以3:1的比率混合而成。

Aromatics:

  • 桂皮醛(Cinnamylaldehyde)、
  • 香莢蘭醛(Vanillin )、
  • 茴香醛(Anisaldehyde)及
  • 苯甲醛(Benzaldehyde)。其中,香莢蘭醛得自香莢蘭(Vanilla)、安息香(Benzoin)、妥路香膠(Tolu Balsam)及秘魯香膠(Peru Balsam);茴香醛得自洋茴香(Anise);苯甲醛則自Amygdalin水解得之。

Ketone Volatile Oil

  • 酮類揮發油均為萜苹類化合物,有Monocyclic 及dicyclic terpenes 兩類:
  • Monocyclic Terpene
    • 薄荷酮(Menthone):存在於薄荷屬(Mentha)植物。
    • 藏茴香酮(Carvone):主要存在於綠薄荷(Spearmint)及藏茴香(Caraway)。
    • 胡椒酮(Piperitone):主要存在於桉葉(Eucalyptus)。
    • 胡薄荷酮(Pulegone):主要存在於胡薄荷(Hedeoma)。
    • 布枯腦(Diosphenol):主要存在於布枯腦(Buchu)。
  • Dicyclic Terpene
    • 樟腦(Camphor):為樟樹的主成分。
    • 小茴香酮(Fenchone):存在於小茴香(Fennel)。
    • 側柏酮(Thujone):存在於側柏(Thuja)及苦艾(Absinthe)。
    • 酮類揮發油成分中之布枯腦(Diosphenol)及樟腦(Camphor)等是為較重要的固體揮發油成分,亦即所謂的腦(Stearoptene)。

酚類揮發油Phenol Volatile Oil

  • 天然物:
    • menthane class薄荷烷類:cavacrol(香荊芥酚和thymol(麝香草酚(酚類)是同分異構物,麝香草酚(thymol)(酚類)→薄荷腦(d-menthol)(醇類)
    • 丁香油酚(Eugenol):可得自丁香油(Clove Oil)及桂葉油(Myrcia Oil)。
    • 麝香草酚(Thymol ):可得自麝香草油(Thyme Oil)。
    • 香荊芥酚(Cavacrol):可得自麝香草油(Thyme Oil)。
  • 破壞性蒸餾物:
    • 木餾油酚(Creosol ):可得自木餾油(Creosote)及松餾油(Pine Tar)。
    • 瘉瘡木酚(Guaiacol):可得自木餾油(Creosote)及松餾油(Pine Tar)。

Phenolic Ether Volatile Oil 酚醚類揮發油

  • 茴香腦(Anethole):主要存在於洋茴香(Anise)及小茴香(Fennel)。
  • 黃樟素(Safrole):存在於洋擦木(Sasafras)、肉豆蔻(Nutmeg)及日本八角茴香(Japanese Star Anise)。
  • 肉豆蔻素(Myristicin)及欖香素(Elemicin):主要存在於肉豆蔻。
  • 洋芹腦(Apiole):存在於洋芹(Parsley)及蒔羅子(Dill)。

Oxide Volatile Oil 氧化物揮發油

  • Cineole、Eucalyptol (桉葉油醚):主要存在於桉葉(Eucalyptus)及白柴(Cajuput)。
  • Ascaridole (臭藜油腦):主要存在於香藜油(Chenopodium Oil)。

Ester Volatile Oil 酯類揮發油

  • Acetate of Terpineol、Borneol、Geraniol:多為香水的重要來源。
  • Allylisothiocyanate:由黑芥子苷水解所得之芥子油(Mustard Oil)。
  • Methyl salicylate:存在於冬綠油(Winter Green Oil)及黑樺油(Betula Oil)。

酸類(acid)揮發油

游離型存在

  • aliphatic acid
    • acetic acid
    • propionic acid
    • butyric acid
    • valeric acid
  • aromatic acid
    • benzoic acid
    • cinnamic acid(桂皮酸
  • hydrocyanic acid(氫氰酸

酯型存在

  • linalyl acetate(乙酸沉香酯
  • menthyl acetate(乙酸薄荷酯
  • bornyl acetate(乙酸龍腦酯

sulfur compounds(硫化物類)揮發油

mustard oil(芥子油)中所含之allyl isothiocyanate

倍半萜苹類(Sesquiterpenoid)

  • 最早被單離得到的β-cadinene與β-caryophyllene分別得自杜松餾油與丁香油,abscisic acid則是一種控制植物生長的倍半萜苹植物荷爾蒙。
  • Eudes

Alcohol volatile oils

  • Monoterpene:如上
  • Sesquiterpene:
    • 生薑醇(Zingiberol)、
    • 檀香醇(Santalol)。

依植物分類

樟科植物

樟(Cinnamomum camphora)

  • 之乾燥莖及根經蒸餾而得之揮發油,經離心再蒸餾而得。

洋擦木(Sassafras albidum)

  • 根皮所得之揮發油。
  • 成分-80% Safrole(曾作為香料使用,但因有致癌作用,現已禁用。),Phellandrene、Eugenol。

松科植物

松(Pinus palustris)

  • 松油腦(α-Terpineol):
  • terpentine oil:64%α-Pinene、33%β-Pinene
  • rosin

松(Pinus mugo、P. mugo var. pumilio)

  • 新鮮葉經蒸餾而得之揮發油。
  • 產地-歐洲東部。
  • 成分-
    • 3~10% Bornyl acetate、
    • a-Pinene、b-Pinene、
    • (-)-Limonene。

柏科植物

杜松子油Jniperus communis

  • 松油腦(α-Terpineol):
  • α-Pinene、β-Pinene
  • 類半萜苹;cardinene(第一個分離出來的倍半萜)

杜松餾油Juniperus oxycedrus

  • 酚類揮發油[[]]
  • 類半萜苹;cardinene(第一個分離出來的倍半萜)

側柏(Thuja occidentalis)

  • 新鮮葉蒸氣蒸餾之揮發油。
  • 成分-
    • 酮類揮發油(+)-Thujone、(-)-Fenchone、
    • 烃類揮發油a-Pinene。
  • 用途-抗刺激劑。
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