藥學共筆
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主條目:

14-19(P696)Hydrolysis(水解)(和水作用皆可稱之水解):ether在以下cpd中算較難水解者-可以當保護基

reagent condition product
ROR’ether H+ ROH 如果O旁有雙鍵或是電子多的基團可以幫助水解(類似鄰助基效應)(西100)
一個原子上有兩個high EN atoms的化合物


Imine

1,3-dithiane

*在中水解得carbonyl gr.

*其他只有hemiacetal和hemiketal在中可以水解得carbonyl gr.

Carbonyl gr.


Aldehyde、ketone

一個原子上有3個high EN atoms的化合物

acid der.

酸或是鹼中水解得carboxylic acid carboxylic acid Ester的酸水解:先質子化=O

Amide七-14()(西100)



Nitrile amide
OC七11-105-11r Ritter Rxn


Alkene→ 二醇

Syn-hydroxylation

OsO4(osmium teroxide)(osmic acid) +
oxidant: H2O2 or N-oxide
or reducer: NaHSO3 or MeS2
or

Mild KMnO4(dilute, cold and basic)

regioselectivity: 雙鍵


Stereochemistry:

Syn-add(stereospecific)


1,2-diol cleavage

二醇→ carbonyl cpd

HIO4 or H3IO5 or

Pb(OAc)4

不怕鹼 怕酸
不怕鹼 不怕酸


strained ether

怕鹼


Sn2

怕酸


Sn1

Ether  Ex. nucleoside 不怕鹼 怕酸 先質子化O
acetal/ketal(ether) 不怕鹼 怕酸
hemiacetal/hemiketal 怕鹼 怕酸 E1CB
acid der. 怕鹼 怕酸
強酸SA


為酸性。HClO4(過氯酸)>HBr(氫溴酸)>H2SO4(硫酸)>HCl(鹽酸)>HNO3(硝酸)狗嗅六煙硝

H2O(解離) H+
弱酸WA


為酸性。強酸外的酸、弱鹼根、弱鹼鹽

H2O(解離)


(水解)

H+
強鹼SB


為鹼性。IA、IIA的Ca、Sr、Ba金屬所形成的氫氧化物,Ex. NaOH、Ca(OH)2

H2O(解離) OH-
弱鹼WB


為鹼性。強鹼外的鹼、弱酸根、弱酸鹽

例外:酸性的酸根:HSO4-(硫酸氫根)、HSO3-(亞硫酸氫根)、H2PO4-(磷酸二氫根)、H2PO3-(亞磷酸氫根)、HC2O4-(草酸根)

H2O(解離)


(水解)

(解離+水解)

OH-
鹽類


由陽離子水解產生的酸和陰離子水解產生的鹼決定AB性:

強酸強鹼鹽:中性

強酸弱鹼鹽:酸性

弱酸強鹼鹽:鹼性

弱酸弱鹼鹽:計算

弱酸弱鹼鹽:計算

組成陽離子的Ka>組成陰離子的Kb:酸性

組成陽離子的Ka<組成陰離子的Kb:鹼性

組成陽離子的Ka=組成陰離子的Kb:中性

H2O



(不解離+不水解)

(不反應+水解)


(水解+不反應)


(水解+水解) (可能有解離)



X


H+


OH-


nH+ + mOH-

單鹽

正鹽

酸式鹽

鹼式鹽

合鹽

-復鹽

錯鹽:配位基(ligand)和過渡金屬藉由電子對形成配位共價鍵的錯合物,由於金屬易失去電子,所以形成錯合物時金屬失去電子(氧化)。

強酸根


為中性。因為IA+的電荷太小無法水解H2O

H2O

(水解)

X
弱酸根


為鹼性。譬如Al3+的電荷太大可以水合H2O

H2O

(水解)

OH-
強鹼根


為中性。Ex. Ca2+(IA、IIA的Ca、Sr、Ba、Ra的陽離子)

H2O

(水解)

X
弱鹼根


為酸性。Ex. Al3+(IA、IIA的Ca、Sr、Ba、Ra外金屬的陽離子)

H2O

(水解)

H+
多質子酸


SA:只有硫酸

WA:其他,譬如磷酸

H2O(解離) H+
題目:


檸檬酸為弱酸,請問他是酸性還是鹼性?

H2O H+
酸鹼兩性物質


可以當酸也可以當鹼的物質

譬如酸性的酸根:HSO4-(硫酸氫根)、HSO3-(亞硫酸氫根)、H2PO4-(磷酸二氫根)、H2PO3-(亞磷酸氫根)、HC2O4-(草酸根)

因為是由酸失去一個H+形成,所以可以得到一個H+變回酸(此反應當鹼);又因為還有一個H+,所以也可以再當一次酸

H2O
金屬通常只和酸反應,但酸鹼兩性金屬Be、Al、Ga、Sn(+2)、Pb(+2)、Cr(+3)、Zn可和酸和鹼都能反應的金屬

溶SB用似自身氧化還原平衡法平衡

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